В "Сатириконе" в разные годы работали замечательные театральные режиссеры: Роберт Стуруа, Петр Фоменко, Валерий Фокин. По словам К. Райкина, он никогда не боялся быть учеником, и, участвуя как актер в работе этих знаменитых постановщиков, он старается как можно больше усвоить из их профессионального мастерства, режиссерских приемов, взглядов на жизнь. В 1995 году состоялась премьера спектакля "Превращение" Ф. Кафки (совместно с Творческим центром имени Вс. Мейерхольда, режиссер В. Фокин). За роль Грегора Замзы из этого спектакля К. Райкин удостоен национальной театральной премии Союза театральных деятелей РФ "Золотая маска".
В 1996 году К. Райкин сыграл Мэкки-Ножа в "Трехгрошовой опере" Б. Брехта (режиссер В. Машков). Его следующей актерской работой была роль Жака в спектакле "Жак и его Господин" по пьесе М. Кундеры (режиссер Е. Невежина, 1998). За эту работу К. Райкин удостоен Премии Станиславского и премии "Кумир".
После выпуска "Жака и его Господина" известный грузинский режиссер Роберт Стуруа приступил в "Сатириконе" к репетициям "Гамлета" У. Шекспира с К. Райкиным в роли Гамлета. Эта огромная работа увенчалась большим успехом и у зрителей, и у театральной критики. Летом 1999 года спектакль был показан в рамках театрального проекта "Гамлет - 2000" в Пловдиве (Болгария).
В 2000 году состоялась премьера моноспектакля К. Райкина "Контрабас" П. Зюскинда (режиссер Е. Невежина). Эта выдающаяся актерская работа принесла К.Райкину вторую "Золотую маску".
Константин Райкин много и успешно работает в "Сатириконе" как режиссер. Поставленные им спектакли - "Геркулес и Авгиевы конюшни" (совместно со Школьником, 1988), "Маугли" (1990), "Такие свободные бабочки" (1993), "Ромео и Джульетта" (1995), "Кьоджинские перепалки" (1997), "Квартет" (1999) - отличаются оригинальностью трактовки, глубиной прочтения пьесы. Настоящим событием стал поставленный К. Райкиным "Шантеклер" Э. Ростана. На это произведение выбор пал не случайно: К. Райкину всегда были свойственны яркие проявления на сцене, он всегда любил гротеск, трагикомедию, любил играть животных, но не имитировать их, а через них играть людей, характеры (главный герой "Шантеклера" - петух, а действие пьесы происходит на птичьем дворе).